La piraterie dans les mer des Caraïbes est une conséquence du jeu des grandes nations. Les Caraïbes étaient au centre du commerce triangulaire au XVIe siècle.
Le traité de Tordesillas (1494) partage le Nouveau Monde entre les Espagnols et les Portugais le long d'une ligne nord-sud située à 370 lieues (1770 km) à l'ouest des îles du Cap-Vert. Ceci donnait à l'Espagne le contrôle des Amériques, une position qu'elle renforça avec l'obtention d'un décret papal. Le continent autour des Caraïbes était alors appelé Nouvelle Espagne. Les premiers ports furent Cartagena, Panama, Santiago, Porto Bello et Saint-Domingue.
Économiquement, les Espagnols exploitaient les mines de la Nouvelle Espagne et du Pérou pour en retirer d'importantes quantités de lingots d'argent. Pour le reste, il s'agissait essentiellement de commerce de peaux, car les Espagnols préféraient l'élevage aux plantations.
Les cargaisons d'argent attirèrent les pirates et les corsaires tant dans les Caraïbes qu'à travers l'Atlantique, jusqu'à Séville. Pour éviter cela, à partir de 1560, les Espagnols adoptèrent le système du convoi : « la flota ». La flottille, chaque année, prenait le départ de Séville (et plus tard de Cadix), prenant en charge passagers, troupes et marchandises de l'Ancien monde pour les colonies du Nouveau Monde. D'une certaine manière, ces cargaisons du trajet aller ne servaient que de lest car le but principal était de ramener un an de production d'argent et de pièces de monnaie en Europe. Ce voyage de retour était une cible de choix pour les pirates, ils suivaient discrètement la flotille et attaquaient les navires qui prenaient du retard sur les autres. La route classique des Caraïbes commençait dans les Petites Antilles près de la Nouvelle Espagne, puis vers le nord et à travers le canal du Yucatan (entre le Mexique et Cuba) afin de pouvoir profiter des grands vents de l'ouest (les westerlies) pour revenir en Europe.
L'Angleterre, en froid avec l'Espagne depuis la répudiation par Henri VIII de Catherine d'Aragon, tante de Charles-Quint, en 1533, puis le schisme anglican en 1534, enfin, les Provinces-Unies, en rébellion contre l'Espagne depuis 1566, étaient décidées à remettre en cause l'exclusivité ibérique sur le Nouveau Monde. De son côté, la France, par la voix de François Ier avait dès longtemps contesté la légitimité espagnole: "Je voudrais bien voir la clause du testament d'Adam qui m'exclut du partage du monde". Cependant, ce roi envoya surtout des expéditions au Canada (Jacques Cartier) et vers l'actuel New-York (Verazzano - la Nouvelle Angoulême). C'est pourtant au cours d'une expédition dirigée vers les Antilles que disparut Verazzano. Sous les petits-fils de François Ier, surtout Charles IX, les tentatives de colonisation furent principalement le fait des huguenots (protestants), comme Villegaignon au Brésil, et au sud des Etats-Unis, d'où peut-être le nom de "Caroline". Les Français furent les premiers non-Espagnols à posséder une colonie dans les Caraïbes, en l'occurrence à Sainte-Augustine (Floride), bien que son existence ait été de courte durée. Aidés par leurs gouvernements respectifs, les marchands et les colons anglais, français et hollandais ignorèrent le traité pour envahir le territoire espagnol : « Pas de paix au-delà du méridien ». Les Espagnols n'avaient pas les moyens d'une présence militaire suffisante pour contrôler la zone ou pour imposer leurs lois commerciales. Ceci mena à une contrebande permanente à la colonisation en temps de paix, et en temps de guerre à la piraterie dans toutes les Caraïbes.
Dans les années 1620, après le début de la guerre de Trente Ans (1618-1648), la présence espagnole dans les Caraïbes déclina rapidement et les Espagnols devinrent de plus en plus dépendants du travail des esclaves africains et ne maintinrent qu'une faible présence militaire. Pendant ce temps, d'autres pays commencèrent à établir des colonies sur les territoires libérés par l'Espagne. La Barbade fut la première colonie anglaise vraiment viable, et une autre colonie établie sur l'île de New Providence devint rapidement un refuge pour les pirates.
Tandis que la guerre continuait en Europe, vers la fin du XVIIe siècle, la situation dans les Caraïbes s'était stabilisée. Les colonies étaient plus importantes et les effets économiques défavorables de la piraterie plus apparents. L'Angleterre dont la présence était devenue beaucoup plus importante, stationna un escadron naval à Port Royal (Jamaïque) dès les années 1680. Les actes de piraterie devinrent plus rares et la chasse aux pirates fut plus intense, bien que l'Espagne ait établi une garde côtière (Costa Guarda) corsaire.
